高中有机化学知识点的反应原理
醇和酚:羟基(-OH);伯醇的羟基可被消除生成碳碳双键,酚羟基可与NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者均可与金属钠反应生成氢气。
醛:醛基(-CHO);可发生银镜反应,与费林试剂反应可氧化成羧基。加入氢形成羟基。
酮:羰基(> c = o);可以加入氢生成羟基。
羧酸:羧基(-cooh);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3和Na2CO3反应生成二氧化碳。
硝基化合物:硝基(-NO2);
胺:氨基(-NH2)。弱碱性。
烯烃:双键(> c = c
炔烃:三键(-C≡C-)加成反应
醚:醚键(-O-)可以通过醇羟基的脱水形成。
磺酸:磺酸(-SO3H)是酸性的,可以用浓硫酸代替。
腈:氰基(-CN)
酯:酯(-首席运营官-)水解生成羧基和羟基,醇、酚、羧酸反应生成。
注意:苯环不是官能团,但在芳烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。过去使用苯基,但现在不认为它是官能团。
官能团:指决定化合物化学特性的原子或原子团,或称官能团。
不饱和烃中含有的卤原子、羟基、醛基、羧基、硝基以及碳碳双键、碳碳三键都是官能团,官能团在有机化学中有以下五种作用。
1.确定有机物的类型
有机化合物的分类是基于组成、碳链、官能团和同系物。碳氢化合物和碳氢衍生物的分类依据是不同的,从下面两个表可以看出。
碳氢化合物的分类:
烃衍生物的分类:
2.功能群的位置异质性和物种异质性
中学化学中有机化合物的异构类型有三种:碳链异构、官能团位置异构和官能团种类异构。对于类似的有机化合物,由于官能团位置不同而产生的异构现象就是官能团的位置异构。如氯乙烯的以下八种异构体,反映了碳碳双键和氯原子位置不同而导致的异构现象。
对于相同的原子组成,形成不同的官能团,从而形成不同的有机类,这就是官能团的异构。比如碳原子数相同的醛和酮,碳原子数相同的羧酸和酯,都是由不同的官能团形成的。
3.确定一种或几种有机物的化学性质。
官能团对有机化合物的性质起着决定性的作用,如-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2和RCO-,它们决定了有机化合物中卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或腈、磺酸、胺和酰胺的化学性质。所以,学习有机物的性质,其实就是学习官能团的性质。有任何官能团的有机物都应该有这个官能团的化学性质,而没有这个官能团的有机物就不会有这个官能团的化学性质,这是学习有机化学要认识的一个特殊点。例如,醛类可以发生银镜反应或被新制成的氢氧化铜悬浮液氧化,这可以认为是醛类的特征反应;然而,这并不是醛所独有的,而是醛基所独有的。因此,所有含醛基的物质,如葡萄糖、甲酸和甲酸酯,都可以发生银镜反应或被新制成的氢氧化铜悬浮液氧化。
4.影响其他组的属性
有机分子中基团之间存在相互作用,包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,含多官能团物质中官能团之间的相互作用。
①醇、酚、羧酸的分子中都含有羟基,所以都可以与钠反应放出氢气,但由于连接的基团不同,酸性也有差异。
R-OH是中性的,不能与NaOH和Na2CO3反应。
C6H5-OH的酸性极弱,比碳酸弱,不能改变指示剂的颜色,但能与NaOH反应,不能与Na2CO3反应;
R-COOH呈弱酸性,具有酸的共性,能与NaOH、Na2CO3反应。
显然,在羧酸中,羧基中羰基的影响使得羟基中的氢容易电离。
②醛和酮都有羰基(> C=O),但醛中的羰基碳原子与一个氢原子相连,而酮中的羰基碳原子与一个烃基相连,所以前者是可还原的,后者相对稳定,不被弱氧化剂氧化。
③同一分子中的原子团也是相互影响的。比如苯酚,-OH使苯环容易被取代(活化),苯基使-OH呈现酸性(即H+被电离)。在果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,我们不仅可以通过有机物的官能团来确定其化学性质,还可以通过其化学性质来判断其官能团。比如葡萄糖可以发生银镜反应,被氢化还原成六价醇,所以知道它有醛基;可以用酸酯化生成葡萄糖五乙酸酯,也就是说它有五个羟基,所以是多羟基醛。
5.有机物的许多性质发生在官能团上。
有机化学反应主要发生在官能团上,要注意反应发生在什么键上,才能正确写出化学方程式。
比如醛的氢化发生在醛基的碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消除发生在相邻碳原子的碳卤键和碳氢键上;醇的酯化是羟基中O-H键的断裂,取代是C-O键的断裂。加聚反应是一个含有碳碳双键的反应(>:C = C & lt)(不一定是烯烃),聚合时双键碳上的基团上下甩,打开其中一个双键后再手拉手连接。